Lo que tienes se denomina dispareunia, y esta puede tener muchas causas, entre ellas infecciones vaginales, patologías ginecológicas como la endometriosis, déficit fisiológico como la falta de lubricación vaginal por la carencia de una estimulación previa, incluso factores psicológicos asociados que pueden llevar a una frigidez; si la dispareunia continua es obvio que no llegarás a un orgasmo por más que lo intentes. Lo ideal aquí es que consultes con un ginecólogo para determinar la causa concreta de tu problema y se te pueda proporcionar el tratamiento más adecuado. Aquí un link de tu interés: https://salud.ccm.net/faq/1283-dolor-durante-la-penetracion#q=dispareunia&cur=1&url=%2F Éxitos, hasta pronto.